Нобелевская премия по химии 2026: за что дали и при чём тут аптека

Нобелевскую премию по химии 2026 года дали вчера, 7 октября, французу Анри Кагану и японцу Кенсо Соаи. В новостях его пишут кто как, бывает и Кэндзо Соай. За что дали, в формулировке комитета звучит так: «за открытие нелинейных эффектов и автокатализа в асимметричном органическом синтезе». Двенадцать миллионов шведских крон они поделят пополам. Кагану, между прочим, девяносто пять лет.

Если перевести на язык аптечной кассы, речь о «зеркальных» молекулах. Многие вещества бывают в двух вариантах, которые отражают друг друга, как левая и правая рука. Когда такое вещество получают в колбе, обычно выходит смесь обоих пополам, а лекарству чаще всего нужна одна «рука». Каган в 1986 году нашёл способ получать одной формы больше, чем тогда считали возможным. Соаи сделал реакцию, в которой маленький перевес одной формы сам себя наращивает, пока вторая почти не пропадёт. В пресс-релизе написано, что для химиков, которые придумывают, как производить лекарства, эти открытия оказались решающими.

Я провизор, восемнадцатый год за первым столом. Сменщица сразу прислала мне ссылку на новость и приписала: «Тань, это же про наши таблетки». Про наши, да. Каждую неделю кто-нибудь у кассы спрашивает, чем «лево-что-то» отличается от просто «чего-то» и почему оно дороже. Сегодня у меня выходной, так что объясню здесь, как объясняю там, только без очереди за спиной.

Левая и правая перчатка

Возьмите свои перчатки. Пряжа одна, размер один, а левую на правую руку не натянешь, как ни крути.

С молекулами бывает то же самое. Обычно так выходит, когда у атома углерода четыре разных «соседа». Химики называют это хиральностью, от греческого слова «рука», а сами зеркальные формы — энантиомерами. Формула у них одна, на бумаге в строчку их не отличишь. А в организме разница бывает большая, потому что рецепторы и ферменты у нас тоже «с рукой»: белки всего живого собраны из аминокислот одной формы, второй в них почти не встретишь.

Самый наглядный пример вообще не из аптеки. Вещество карвон в одной форме пахнет мятой, в зеркальной — тмином. Мята нужна колосистая: у перечной запах в основном от ментола, это совсем другое вещество. Я как-то показывала это племяннице на своём подоконнике. Она не поверила, пока я не нашла ей статью.

Почему всё живое «однорукое», учёные гадают со времён Пастера. Нынешние лауреаты показали, как такое может получиться само, без всякой живой клетки. В реакции Соаи в начале одной формы случайно чуть больше, а в конце её может быть 99,99 процента. И какая «рука» победит, решает случай: повторяешь опыт, и иногда выигрывает другая. Вот это меня поразило больше всего, я вчера перечитала объяснение на сайте премии два раза.

Про талидомид, раз уж его все вспомнили

О зеркальных молекулах почти всегда рассказывают через талидомид, и в популярном объяснении к нынешней премии он тоже есть. Что известно точно. Его начали продавать в 1957 году как снотворное и успокоительное, давали и беременным от утренней тошноты. Больше десяти тысяч детей родились с тяжёлыми пороками, чаще всего рук и ног. В ноябре 1961 года препарат начали снимать с продажи. В США его так и не разрешили: врач из американского FDA Фрэнсис Келси сомневалась в его безопасности.

Дальше обычно говорят так: одна форма успокаивает, другая калечит, продавали бы только «хорошую», и беды бы не было. Первая половина отчасти правда. Снотворное действие у людей даёт одна форма, а пороки в опытах на животных вызывала другая, хотя и это не все считают доказанным. Со второй половиной хуже. Талидомид в организме сам переходит из одной формы в другую. Шведские фармакологи в девяностые давали добровольцам чистые формы по отдельности, и через несколько часов в крови были уже обе. Их вывод: «правильная» таблетка трагедию бы не предотвратила. Как это совместить с опытами на животных, спорят до сих пор, это даже называют «парадоксом талидомида».

Сам талидомид никуда не делся. Его применяют, например, при множественной миеломе и при осложнениях проказы, но под очень строгим контролем.

Что из этого стоит у нас на полке

Многие привычные лекарства продаются как смесь двух форм поровну, это называется рацемат. У некоторых есть «однорукие» версии, где оставили только работающую форму. Узнать их часто можно по приставке в международном названии: лево-, декс-, эс- или эз-. Вот пары, про которые у кассы спрашивают чаще всего. Пишу действующие вещества, торговые названия тут ни к чему.

Чаще всего спрашивают, почему в таблетке левоцетиризина 5 миллиграммов, а в цетиризине 10, и не обман ли это. Не обман. Половина смеси — вторая форма, от которой против аллергии толку мало. В американской инструкции левоцетиризин так и называют активным энантиомером цетиризина.

Значит ли это, что «лево» всегда лучше? Не всегда. Бывает, что для человека разница небольшая, а в цене заметная. Бывает, что вторая форма не совсем бесполезна. Обычный ибупрофен — тоже смесь пополам, и боль снимает в основном одна его форма. Но организм сам переделывает часть второй формы в работающую, а обратно нет. Сколько именно — по разным исследованиям, от трети до двух третей, это зависит от печени и от других лекарств.

«Однорукую» форму получить сложнее: смесь надо либо разделять, либо сразу вести реакцию так, чтобы выходила одна форма. Тут работы лауреатов и пригодились. Нелинейный эффект, который нашёл Каган, химики теперь учитывают, когда подбирают условия реакции. За сам асимметричный катализ Нобелевку уже давали, в 2001 и 2021 годах, а нынешняя — про то, как одна форма вообще может взять верх над другой.

Кому дали по медицине и физике

В понедельник, 5 октября, премию по физиологии и медицине получили Карл Дейссерот, Петер Хегеман и Георг Нагель — за открытия, связанные со светочувствительными ионными каналами и оптогенетикой. Хегеман и Нагель нашли у одноклеточной водоросли белок, в котором на синем свету открывается канал. Дейссерот встроил его ген в нервные клетки, и их стало можно включать светом.

Во вторник, 6 октября, премию по физике дали одному человеку, Фрэнсису Хальцену из Висконсинского университета. В одиночку её не получал никто с 1992 года. Она за нейтринную обсерваторию IceCube на Южном полюсе: кубический километр льда, в котором на глубине стоят тысячи датчиков света, они ловят вспышки от нейтрино из далёкого космоса. В физике я понимаю ровно на этот абзац, так что поправьте, если напутала.

Литературную премию объявят сегодня, не раньше двух часов дня по Москве. Пишу утром, кто её получит — пока не знаю.

Если хотите узнать, есть ли «зеркальная» пара у вашего лекарства, пишите в комментариях международное название, посмотрю. Только вопрос «что мне пить» всё равно к врачу.